Санкт-Петербург
С первым городом, Петербургом, у Довлатова были особые отношения. Он начал свой литературный путь на гребне плеснувшей в Ленинграде конца 1950-х — начала 1960-х новой поэтической волны. Хотя стихи не принесли ему славы, современники отмечали в них талант и, как писал близкий петербургский друг писателя Андрей Арьев, «первичные признаки гениальности».

Именно в этом городе зародилась знаменитая проза Сергея Довлатова, которая позже принесла ему мировую известность. Для своих работ писатель выбрал тему «лишнего человека», забытую в литературе XX в., и вдохнул в нее новую жизнь.

Литературный критик и прозаик Андрей Арьев отмечал, что героями довлатовской прозы были «антигерои». Он оставался с теми, кого выбросило на обочину жизни, и не мог скрыть своей симпатии к этим людям. Довлатов отвергал успех и предпочитал быть с теми, кому он не достался. Писатель никогда не судил своих героев, даже самым несимпатичным персонажам он придавал особое очарование.

Некоторое время спустя творческая судьба связала Довлатова с другим городом. Им оказался Таллин.

«Ну а что его ожидало, останься он в Ленинграде? Почетное место в “Справочнике Союза писателей СССР”, строчка между Довжиком и Догадаевым? Это в лучшем случае», — пишет Андрей Арьев.

Таллин
В Таллине, по словам писательницы, поэтессы и эстонской подруги писателя Елены Скульской, Довлатов устроился корреспондентом газеты «Советская Эстония» и продолжил писать прозу.

Журналистская карьера Довлатова в газете складывалась не слишком гладко. Вот как описывала этот период Елена Скульская:

«Сергей служил в отделе информации “Советской Эстонии”, где контрольные шедевры выглядели примерно так: “Удивительный подарок сделали строители IV СМУ жителям II микрорайона: на три месяца раньше срока открылся новый магазин АВС”. <...> Называлась же заметка непременно: “И мастерство, и вдохновение”. Если автор возражал, мол, такой заголовок был уже в предыдущем номере, его мягко шлепали по руке: “Ничего страшного, это Пушкин, это не стареет”».

Однако город познакомил автора с новыми людьми, многие из которых стали героями его произведений. Так, воспоминания Довлатова о жизни в Таллине вошли в сборник рассказов «Компромисс», на страницах которого люди, окружавшие Довлатова, могли запросто узнать себя.

Прожив в этом городе четыре года, писатель вернулся в Ленинград, где по идеологическим причинам не мог издаваться. За рассказы, опубликованные на Западе, его исключили из Союза журналистов СССР, а в 1978 г. Довлатова арестовали. Его жена Елена и их дочь к этому моменту уже эмигрировали в США. После освобождения Довлатов последовал за ними.

Нью-Йорк
Годы жизни в Нью-Йорке стали самыми успешными в творческой карьере писателя. Здесь его литературное творчество — дело всей его жизни — было оценено по достоинству.

Нью-йоркский друг Сергея Довлатова, писатель и журналист Александр Генис, отмечал необыкновенную страсть писателя к литературе:

«Сергей ненавидел все, что не является литературой. Когда мы только познакомились, я спросил, любит ли он рыбу. Трудно поверить, что невинный вопрос мог вызвать такую бурю. “Безумец, — гремел он, — любить можно Фолкнера”».

Именно в Нью-Йорке Довлатов обрел то, чего и в самом деле заслуживал, — известность и признание. В этот период увидели свет «Соло на ундервуде», сборники «Компромисс», «Зона», «Заповедник», «Наши».

Первой изданной на Западе работой Сергея Довлатова стала «Невидимая книга» — заключительная глава оставшегося в рукописи романа «Один на ринге». Александр Генис вспоминает о том времени:

«Сумев материализовать в издательстве Ardis свой первый призрак, Довлатов не уставал издаваться. Гостивший у него поэт Евгений Рейн рассказывал московским друзьям: “Довлатов сочинил два метра литературы”. <...> Сергей был нашим писателем. Бродский — для мира, Солженицын — для истории, Довлатов — для домашнего пользования. О чем свидетельствовали миллионы проданных книг и толпа поклонников — новых, молодых, старых».